유기화학실험2 prelab Hydroboration-Oxidation of 1-Hexene

1. objectives

Hydroboration-oxidation은 알켄의 일급/이급 알코올로의 전환을 위한 간단하고 효율적인 방법이다. 이 과정은 두 가지 주요 단계를 포함하며, 첫 번째 단계인 하이드로보레이션에서는 알켄에 보레인을 반응시켜 알코올의 전구체인 보레일 에터를 형성한다. 이때 보레인은 전자 밀도가 낮은 탄소에 더 쉽게 추가되며, 이로 인해 입체화학적으로 특정한 결과를 얻을 수 있다. 하이드로보레이션의 중요한 특징 중 하나는 반응이 수직적으로 진행된다는 점으로, 이로 인해 생성된 알코올은 전환된 알켄에 비해 더 높은 입체선택성을 가진다. 두 번째 단계인 산화 과정에서는 생성된 보레일 에터가 과산화수소나 과염소산 같은 산화제와 반응하여 최종적으로 알코올을 생성한다. 이 과정에서 보레일기의 수소가 탈리되면서 OH 그룹이 추가된다. 이 실험을 통해 1-헥센을 대상으로 하이드로보레이션-산화를 수행하여 1-헥세놀을 합성하는 목표가 있다. 1-헥센의 구조적 특성상, 이 반응은 특히 효과적이며, 이 반응의 결과로 생성되는 1-헥세놀이 구조적으로 얼마나 안정적인지를 확인할 수 있다. 또한, 하이드로보레이션-산화의 산물인 알코올의 수율과 순도를 평…(생략)