화학공학 실험 - 에스테르화 반응(Esterification)

1. 실험 목적
에스테르화 반응의 중요성과 원리, 방법 등을 알아본다.

2. 이론
에스테르 화합물들은 자연계에서 널리 존재하는 중요한 화합물 중의 하나이다. 몇 가지
간단한 에스테르 화합물들은 파인애플이나 바나나의 향을 내는 주성분과, 그 밖의 과일 이나 꽃의 향기를 내는 주요 물질로 알려져 있다. 이러한 에스테르 화합물들이 우리의 몸 속에도 많이 존재하고 있어 생물학적으로도 그들의 중요성이 더해지고 있으며, 신소재 및 정밀화학들의 화학공업에도 널이 사용되고 있다.
에스테르 화합물을 합성하는 방법은 이미 여러 가지가 알려져 있다. 그 중 카르복시산으로부터 에스테르 화합물들은 합성하는 방법이 가장 널리 사용되고 있는데 이러한 방법으로는 유기산과 알코올을 사용하고 있다.

Carboxylic acid(RCOOH)를 알코올(R`OH RCOOR` + H2O)


위의 반응은 가역반응으로, 좋은 수율의 에스테르 생성물을 얻기 위해서는 몇 가지 사항을 생각해야 한다. 먼저, 반응속도를 빠르게 하기 위해서는 온도를 높이는 방법과 촉매를 이용하는 방법들이 있는데, 온도의 상승은 한계점이 있으므로 촉매를 이용하는 방법을 고려해보는 것이 좋은데, 촉매로는 황산이 많이 이용되고 있다. 좋은 수율의 에스테르 화합물을 얻기 위한 방법으로는 반응 후 얻어지는 물을 제거하거나(Dean-Stark 장치 이용), 반응물 중 알코올을 과량으로 사용하여 Le-Chatelier의 원리를 적용하면 된다. 물을 제거하는 방법으로는 benzene(최근에는 발암성으로 사용을 기피함)또는 toluene을 써서 공비혼합물(azeotropic mixture)을 이용하는 방법 등이 있다.

▷공비혼합물 [ 共沸混合物 , azeotrope ]
두 성분 이상의 혼합액과 평형상태에 있는 증기의 성분…(생략)

비가 혼합액의 성분비와 같을 때 의 혼합액. `함께 끓는 혼합물이라고도 한다. 일반적으로 용액을 증류하면 끓는 데 따라 조성이 변하며, 끓는점도 상승 또는 하강하는 것이 보통이다. 그러나 특별한 성분비의 액체는 순수액체와 같이 일정한 온도에서 성분비가 변하지 않고 끓는데, 이 때 용액과 증기의 성분비는 같아진다. 이 경우 계(系)는 공비상태에 있다고 하고, 그 성분비를 공비 조성(共沸組成), 그 용액을 공비혼합물, 그 공비혼합물의 끓는점인 평형온도를 공비점 이라고 한다. 공비혼합물은 보통 증류로는 그 성분을 분리할 수 없으므로 압력을 변화시키는 방법, 휘발성 또는 비휘발성인 제3의 성분을 첨가하는 방법(공비증류), 흡수 또는 추출하는 방법 등으로 증류 분리시킨다. 출처 : 두산세계대백과 EnCyber (www.naver.com)

▷[르 샤틀리에의 원리 , Le Chatelier`s principle]
열역학적 평형이동에 관한 원리. 평형이동의 법칙이라고도 한다. 평형상태에 있는 물질계(物質系)의 온도 또는 압력을 바꾸었을 때, 그 평형상태가 어떻게 이동하는가를 보여주는 원리이다. 이 원리는 1884년 H. 르샤틀리에가 발표하였는데, 1887년에 K.브라운도 독자적으로 발견하여 발전시켰기 때문에 르샤틀리에-브라운의 법칙이라고도 부른다. 일반적으로 말하면, 열역학적으로 평형상태에 있는 계(系)에 외부로부터 어떤 작용이 가해졌을 때, 평형은 그 작용에 의한 영향을 약화시키는 방향으로 변화한다고 할 수 있다. 이 원리는 물리적 또는 화학적인 각종 변화에 대하여 적용된다.
예를들면, 질소 1몰과 수소 3몰을 혼합하여 2몰의 암모니아를 합성하는 과 같은 반응의 평형에서, 온도가 일정하면 외부로부터의 영향을 약화시키려고 이 계의 압력을 감소하려는 방향으로 평형이 이동한다. 즉, 존재하는 몰수(數)는 좌변보다 우변이 감소하기 때문에, 반응은 우변쪽으로 이동한다. 이 반응은 고압하에서 행하는 것이 암모니아 합성에 유리하다.