À§ÀÇ ¹ÝÀÀ(±×¸² 3-2)¿¡¼ (a)ÀÇ ¿ª¹ÝÀÀº¸´Ù (b)ÀÇ Á¤¹ÝÀÀÀÌ ¾Ëµ¥È÷µå±âÀÎ °æ¿ì ¿ì¼¼ÇÏ´Ù. ±×·¯¹Ç·Î ÀÌ ¹ÝÀÀÀº ÄÉÅæÀÇ °æ¿ì´Â ¾Ëµ¥È÷µåº¸´Ù À¯¿ëÇÏÁö ¸øÇÏ´Ù. ±× ÀÌÀ¯´Â Ä«¸£º¸´Ò±âÀÇ Åº¼ÒÀÇ ¾ç¼ºÀÌ ¾Ëµ¥È÷µåº¸´Ù ÀÛ°í ¶ÇÇÑ ÀÔüÀûÀÎ ¿µÇâµµ Àֱ⠶§¹®ÀÌ´Ù.
¶ÇÇÑ ¥á-¼ö¼Ò¸¦ °¡ÁöÁö ¾Ê´Â ¹æÇâÁ· ¾Ëµ¥È÷µå(¿¹ phCH=O)µîÀÌ »ó±âÀÇ ¾Ëµ¥È÷µå³ª ÄÉÅæ°ú ¿°±âÁ¸ÀçÇÏ(º¸Åë 10% ¾ËÄ®¸®¿ë¾×Áß)¿¡¼ ÀϾ´Â ¹ÝÀÀÀ» crossed aldol ÃàÇÕ¹ÝÀÀ(Claisen-Schmidt Condensation)À̶ó ÇÑ´Ù(±×¸² 3-3).
ÀÌ ÀÌ¿Ü¿¡ Á» ´õ ¹üÀ§¸¦ ³ÐÇô¼ ¼³¸íÇϸé, ¸ÞÆ¿·»±â(-CH2-)°¡ ÄÉÅæ°ú °°Àº electron withdrawing groupÀÇ »çÀÌ¿¡ Á¸ÀçÇÒ ¶§´Â ¿°±â¿¡ ÀÇÇØ »ó±âÀÇ ¿¹¿¡¼ º¸´Ù ÈξÀ ½±°Ô Å»¾ç¼ºÀÚÈÇÏ¿© ź¼Ò À½ÀÌ¿ÂÀÌ »ý¼ºµÈ´Ù. ÀÌ Åº¼ÒÀ½À̿µéÀº alkyl halides(R-Br)µî°ú SN2 ¹ÝÀÀ¿¡ ÀÇÇØ ½±°Ô ź¼Ò-ź¼Ò °áÇÕÀ» Çü¼ºÇÒ ¼ö ÀÖ´Ù. ¶ÇÇÑ ¥á,¥â-ºÒÆ÷Ⱦ˵¥È÷µå(ÄÉÅæ)°úµµ conjugate addition(1,4-÷°¡¹ÝÀÀ)ÇÏ´Â ¼ÒÀ§ Michael ÇüÀÇ Ã·°¡¹ÝÀÀµî À¯±âÇÕ¼ºÀÇ ÀÀ¿ëºÐ¾ß°¡ ¸¹´Ù. Âü°í·Î diketone µîÀÇ pka¸¦ ´ÙÀ½¿¡ ³ªÅ¸³»¾ú´Ù(±×¸² 3-4). À̰͵éÀº ¸ðµÎ EtOH(pka 16)º¸´Ù °»êÀÌ´Ù. ±×·¯¹Ç·Î etho¡¦(»ý·«)
¨ç ±â±¸ : Erlenmeyer flask(¶Ç´Â round bottomed flask) 100ml(1°³), 10¢¦20ml
¨è ½Ã¾à : 10% NaOH ¼ö¿ë¾×(Á¶±³°¡ ¸¸µé¾î µÑ °Í), Ethanol, Acetophenone(3g), Benzaldehyde(2.7g)
¨ç 100ml »ï°¢ flask(ȤÀº µÕ±Ù flask)¿¡ 10% NaOH ¼ö¿ë¾× 13ml(0.032 mol), ethanol 10ml, acetophenone 3g(0.025 mol)À» °¡ÇÑ´Ù.
|