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2. 이론
광범위하게 산화(oxidation)란 수소원자를 제거하거나 산소원자를 얻는 반응을
말하는데 이러한 산화반응은 유기화학에서 널리 이용되어 오고 있다. 알코올
화합물의 가장 중요한 반응중의 하나는 산화에 의해 카보닐(C=O)화합물의
생성이다. 즉 1차 알코올은 알데히드나 카르복실산을 생성하고 2차 알코올은
케톤을 생성한다.
1차 알코올을 알데히드로 산화시키는 방법으로는 크롬 금속을 이용한 Collins`
regent(CrO3/2pyridine), PCC(C5H6NCrO3(+)/Cl(-)), PDC ((C5H5N)2Cr2O-27(+))
등이 있고, 그 외에도 MnO2를 이용한 방법과 Swern(DMSO, (COCl)2, TEA),
Dess-Martin oxdiation등이 잘 알려져 있다.
1차 알코올을 카르복실산으로 직접 산화시키는 방법으로는 Jones` reagent
(CrO3/H2SO4)가 널리 사용된다.
2차 알코올을 케톤으로 산화시키는 방법으로는 sodium dichromate (Na2Cr2O7)나
Jones` reagent등이 사용되고 있다.
3. 실험장치
a. 기구 : 둥근 flask (100mL), Ice bath, Stirrer
b. 시약 : Citronellol (560mg), Pyridine (3.6mL), 2N-HCl, Celite, TLC plate와
Chamber
4. 실험방법
[Citronellol의 산화]
1…(생략)
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o McMurry, `Organic Chemistry, `Brooks/Cole Publishing Company,
1996 (4th ed.).
o Fessenden, `Organic Chemistry, `Brooks/Cole Publishing Company,
1993 (5th ed.).
o Carruthers, `Some Modern Methods of Organic Synthesis,` Cambridge
University Press, 1986 (3th ed.).
o Smith, `Organic Synthesis,` McGraw-Hill International Editions, 1994.
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