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[자연과학][일반화학실험] 아스피린의 합성

등록일 : 2013-09-04
갱신일 : 2013-09-04


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[자연과학][일반화학실험] 아스피린의 합성
[일반화학실험] 아스피린의 합성

1. 실험에 대하여...
이 실험의 기본 목적은 유기합성의 의미를 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 이해하는 것이다. 즉, 유기산이 알코올과 반응하여 에스테르가 되는 과정을 통해 아스피린을 직접 합성해보는 것이라 할 수 있다.
아스피린(아세틸살리실산)은 분자 내에 카르복실기, 에스테르기를 포함하는 구조를 갖는 유기 화합물이다. 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 되는 에스테르화 반응을 이용하여 아스피린을 합성할 수 있다. 에스테르를 만들 때 유기산(RCOOH)대신 유기산할로겐화물(RCOX) 또는 유기산무수물(RCOOCOR)을 알코올과 반응시키면 에스테르를 더욱 편리하게 만들 수 있다. 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 아세트산 무수물로 살리실산을 반응시켜 아스피린을 합성한다.
살리실산의 알코올 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스테르화합물인 아스피린이 한 분자 생성된다. 여기서 합성한 아스피린은 불순물이 많아 사용할 수 없다. 아스피린은 녹는점이 135℃인 고체화합물이므로 재결정하여 정제시킨다.

2. 실험 결과
1) 아스피린의 합성
사용한 살리실산의 무게 : 2.502 g
사용한 아세트산 무수물의 부피 : 3 mL
사용한 아세트산 무수물의 무게(밀도=1.08 g/mL) : 3.24 g
얻은 아스피린의 무게 : 3.651 g
아스피린의 이론적 수득량 : 3.263 g
수득률(%) : 111.9 %
2) 아스피린의 녹는점 측정
불순한 아스피린 : 98 ℃
문헌값 : 135 ℃
3) 살리실산 1.4g과 아세트산 무수물 3.1g을 사용하였다면 몇 g의 아스피린을 얻겠는가
살리실산의 분자량이 138.12 g/mol 이므로 살리실산은 0.xxx1 mol 이고, 아세트산무수물의 분자량은 102.09 g/mol 이므로 실험에서는 0.0304 mol 의 아세트산무수물이 사용되었다. 그리고 살리실산과 아세트산무수물이 1:…(생략)
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