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[자연과학]유기공업 화학실험 - Benzene의 Nitration에 의한 Nitrobenzene 합성

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유기공업화학실험
Benzene의 Nitration에 의한 Nitrobenzene 합성
Nitrobenzene합성

1. 실험목적

benzene에 질산-황산의 혼합산을 작용하여 Nitration을 이해하고 nitrobenzene을
만든다.
친전자성 반응을 이해하고 벤젠을 Nitration하는 메커니즘을 알아보며,
직접 nitrobenzene을 합성해 봄으로써 실험기구의 조작능력을 익힌다.

2. 실험이론

니트로화 : 유기화합물의 분자(대부분 탄소, 수소, 산소, 질소 따위. 매우 적은 수의 원소(元素)로 이루어짐)에 니트로기를 도입하는 반응이다. 이것은 발열반응이며 때로는 생성물이 폭발성물질이라는 것이다. 가장 일반적인 니트로화반응은 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 니트로기()로 치환하는 반응이다. 예로는 톨루엔으로부터 니트로톨루엔을 얻는 반응이 있다. 특히 방향족화합물의 니트로화는 염료중간체의약농약폭약 등을 합성할 때 중요한 단위반응의 하나이다. 이때의 니트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 이루어주고, 부반응(side reaction)이 일어나기 쉽다는 것 등 위험성이 크다. 특히 이 반응에서는 온도의 제어가 중요하다.
benzene : 벤젠 또는 벤졸(benzol)이라 명명한다. 벤젠()은 무극성 분자이며, 구성하는 6개의 탄소 원자는 서로 공유결합을 이룬다. 6개의 탄소원자 끝에 각각 1개의 수소원자가 공유결합을 이루고 있고, 탄소원자간의 결합은 단일결합도, 이중결합도 아닌 중간적 성질을 가지며, 탄소원자 사이의 결합길이는 0.139nm로 모두 같은 공명 구조를 이루고 있어 화학적으로 매우 안정하다. 벤젠은 무극성 분자에 무색이고 가연성이 있으며, 발암 물질로도 알려져 있다. 상대적으로 높은 끓는점을 가진 것으로 알려져 있으며 달콤한 냄새를 가진 것이 특징이다. 발암성 때문에 가솔린의 첨가는 제한되…(생략)

3. 실험기구 및



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