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[유기]친핵성 치환반응

등록일 : 2010-09-03
갱신일 : 2010-09-03


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유기화학실험
친핵성 치환반응( SN1): 염화 t-뷰틸
친핵성 치환반응( SN1): 염화 t-뷰틸

목적
실험을 통해서 포화 탄소원자에 한 그룹을 치환하는 친핵성 공격에 대해서 알아보도록 하며 1 메커니즘과 2 메커니즘을 충분히 이해한 후, 특정화합물에 대한 친핵성 치환반응이 이들 중 어떠한 반응경로를 따라서 진행이 되는지 예상하고 반응을 해석해본다.

이론
lkyl halides를 만드는데는 여러 가지 반응물을 사용할 수 있지만, 그 중에서도 알콜을 alkyl halides로 만드는 nucleophilic substitution reaction이 가장 유용하다. 이번 실험은 이에 따라 t-butyl alcohol을 SN1 반응을 통해 t-butyl chloride로 만드는 것이 목적이다.






먼저 용어에 대해 알아보면 친핵 치환반응이란 친핵성 시약에 의하여 반응 분자 안에서 원자 또는 원자단이 바뀌는 반응을 말한다.
Nu : - + R-X ---> R-Nu + X-
(친핵체) (알킬할로겐화물) (생성물) (할로겐 이온(이탈기))
예): HO- + CH3-Cl ---> CH3-OH + Cl-
여기서 중성이거나 음으로 하전된 어떤 화학종들이라도 비공유 전자쌍을 가지고 있으면(즉, Lewis 염기)이 친핵제로 작용할 수 있다. 만일 친핵제가 음전하를 갖는다면 생성물은 중성일 것이며, 친핵제가 중성이라면 생성물은 양전하를 지니게 될 것이다.
탄소 - 할로겐결합은 극성 결합이며, 할로겐화 알킬의 할로겐 치환 탄소는 부분 양전하를 가지며 이 탄소는 음이온 혹은 최외각에 비공유 전자쌍을 가진 화학종에 의해 공격받기 쉽다. 이 결과 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution reaction)이 일어난다.





친핵성 치환반응은 이분자 친핵성 치환반응 (SN2)과 일분자 친핵성 치환 반응 (SN1)으로 나눌 수 있다.
이탈기(l…(생략)

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