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브로모벤젠 세미나

등록일 : 2010-04-24
갱신일 : 2011-12-05


  브로모벤젠 세미나.ppt   [size : 7,373 Kbyte]
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브로모벤젠의 Nitration과 분리 발표자료 입니다.
실험발표용으로 PPT파일입니다. 잘 만들어진 자료이니, 쓰시면 좋을듯싶네요..
Bromobenzene의 Nitration과 o-,p- Nitrobromobenzene의 분리(칼럼 크로마토그래피)

실험목적: Bromobenzene의 Nitration을 알아보고 o-,p- nitrobenzene을
Column Chromatography로 분리한다.


실험방법
1. 150ml의 둥근 바닥 플라스크에 28.5g(20ml, 452mmol)의 Conc. HNO3와 37.5g(20ml, 360mmol)의 H2SO4를 넣고 ice-bath로 실온까지 식힌다.
2. 충분히 식힌 후 기름중탕 장치로 55-60℃까지 온도를 높인 후 온도를 유지한다.
3. Claisen head를 설치하고 직선방향으로는 rubber tubing을 설치, 온도계를 플라스크 안까지 넣는다.
4. 대각선 방향으로 Dropping funnel을 설치하고 10.5ml(100mmol)의 Bromobenzene을 15분에 걸쳐 Dropping한다. (발열 반응이므로 ice-bath를 미리 준비하여 온도를 60℃이하로 유지한다)
5. 발열 반응이 어느 정도 끝났다 생각이 되면 물중탕으로 60℃이하로 유지하면서 30분간 반응시킨다.
6. TLC로 반응의 종결 유무 확인(전개용매 CHCl3 : Hexane = 1 : 9)
→ Starting material = Bromobenzene 시약용을 CHCl3에 조금 녹인 후 사용
종결이 확인 되지 않으면 조금 더 반응 진행
7.반응이 완결된 것이 확인 되면 실온까지 flask를 식힌다.
8. 감압여과로 결정을 분리하고 둥근 바닥 플라스크에 남아있는 결정들은 증류수를 사용하여 모은다.
9. 99% Ethanol 80ml에 8에서 모은 결정을 넣고 끓을 정도로 가열 후 실온까지 식힌다.
→ Ethanol의 끓는점이 78.3℃이므로 조심해서 끓인다. 자칫하면 Ethanol이 모두 증발하여 버림.

Ⅰ. 아렌과 아렌 유도체의 Nitration
친전자성 방향족 치환 반응



친전자성 방향족 치환반응의 예 >
ㆍ나이트로화(Nitration)
Step1
Step2
벤젠의 나이트로화 메카니즘
Step1
Step2
벤젠의 나이트로화 메카니즘
치환기 효과
비활성화
활성화
벤젠에 치환기가 붙어있을 때 나이트로화
<오쏘 공격>
<파라공격>
ㆍ 활성화 치환기 효과>
안정함
CH3 오쏘, 파라 치환체 만들어짐
-> 활성화 치환기
<메타 공격>
불안정
메타 치환체 형성되기 힘듦
비활성화 치환기 효과>
불안정
CF3 메타 치환체 만들어짐
-> 비활성화 치환기
불안정
안정
비공유전자쌍을 가진 할로젠 치환체는
양전하의 탄소에게 전자쌍을 줌
π계에 전자를 주어 오쏘나 파라 공격에 의해
만들어진 중간체를 안정화 시킴
H2SO4 + C6H5Br + HNO3 ----------> C6H4BrNO2 + H2O
합성물
o-nitrobromobezene
p-nitrobromobezene
극성
비극성
반응 혼합물의 온도가 60℃초과 된다면
생성
실험 때 60℃ 이하로 유지
1-bromo-2,4- nitrobezene
시료의 성분들을 정지상과 이동상에 분포시켜 각 성분의 이동도 차이를 이용해 혼합물의 각 성분을 분리하는 방법으로 이러한 분리과정은 각 성분의 이동상과 정지상 사이의 분배, 흡착, 이온교환, 시료의 크기 차에 의존
- 크로마토그래피 분류와 종류
실험에서 사용
III. 혼합물의 분리
크로마토그래피를 이용한 분리
- 관 크로마토그래피(column chromatography )
액체상과 고체상 사이에서 물질을 분리 .
column은 alumina나 silica gel과 같은 활성화된 고체로 채워져 있고, 액체시료가 위에서 들어감 .
시료는 처음에 column의 맨 위에서 흡착되기 시작하여, solvent가 column을 통해 흐른다. 고체상의 선택…(생략)

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