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유기화학 실험 - nitration

등록일 : 2010-04-22
갱신일 : 2010-04-22


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유기화학 실험 - nitration - 미리보기를 참고 바랍니다.
[1. Introduction]

1-1. 친전자성 방향족 치환
방향족 고리는 첨가반응 대신 적당한 촉매 존재 하에서 친전자체(electrophile)와 반응하여 치환체를 생성한다. 이 반응에서 친전자체(E+)는 H+를 치환한다. 일반적 과정은 다음과 같다.



1-1-1. 친전자성 방향족 치환의 메카니즘
친전자체는 방향족 고리로부터 전자쌍을 받아들인다. 그러나 전자들은 방향족 고리에서 비편재화되어 있다. 그러므로 방향족 화합물은 아카인보다 반응성이 훨씬 작다. 실제로 그것들은 알카인보다 반응성이 훨씬 작기 때문에 친전자체들이 방향족 고리를 공격할 정도로 충분히 반응성 있게 하기 위해 AlCl3, FeBr3,와 같은 강한 루이스 산이 필요하다. 친전자성 방향족 치환의 첫 번째 단계에서 친전자체는 방향족 고리에 첨가되고 공명에 의해 안정화된 카르보 양이온 중간체(carbocation intermediate)를 생성한다. 하지만 카르보 양이온은 방향족이 아니다. 그것은 네 개의 π전자와 하나의 sp3혼성 탄소를 원자를 갖는다. 그러므로 그것은 6개의 π전자와 완전한 배열을 갖는 원래의 방향족 고리보다 덜 안정하다.


반응의 두 번째 단계에서 같은 탄소원자에 결합된 수소는 친전자체가 새로 결합했을 때 떨어지고 방향족 π계가 회복된다. 이 과정에서 떨어지는 수소는 염기로 작용하는 친핵체와 결합한다. [1]


1-1-2. 벤제의 대표적인 친전자성 방향족 치환반응
(1) 니트로화(Nitration) : 벤젠을 질산과 황상 혼합물과 함께 가온하면 니트로벤젠이 생성된다. 니트로기(-NO2)는 고리상의 수소 중 한 개를 치환한다. 친전자체는 질산과 황산의 반응으로 생성된 니트로늄 이온(NO2+)이다.

(2)설폰화 : 벤젠…(생략)
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